Connor Mead (Matthew McConaughey) es un conocido fotógrafo soltero, amante de la libertad e independencia, que es acosado por el fantasma de una novia del pasado en la boda de un hermano menor suyo.
Impulsado por el whisky barato, la codicia y el odio, Willie Soke (Billy Bob Thornton) se une a su pequeño compañero enojado, Marcus, para derrotar a una organización benéfica de Chicago en la víspera de...